nature.com ಗೆ ಭೇಟಿ ನೀಡಿದ್ದಕ್ಕಾಗಿ ಧನ್ಯವಾದಗಳು. ನೀವು ಬಳಸುತ್ತಿರುವ ಬ್ರೌಸರ್ ಆವೃತ್ತಿಯು ಸೀಮಿತ CSS ಬೆಂಬಲವನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಉತ್ತಮ ಅನುಭವಕ್ಕಾಗಿ, ಇತ್ತೀಚಿನ ಬ್ರೌಸರ್ ಆವೃತ್ತಿಯನ್ನು ಬಳಸಲು ನಾವು ಶಿಫಾರಸು ಮಾಡುತ್ತೇವೆ (ಅಥವಾ ಇಂಟರ್ನೆಟ್ ಎಕ್ಸ್‌ಪ್ಲೋರರ್‌ನಲ್ಲಿ ಹೊಂದಾಣಿಕೆ ಮೋಡ್ ಅನ್ನು ಆಫ್ ಮಾಡುವುದು). ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, ನಿರಂತರ ಬೆಂಬಲವನ್ನು ಖಚಿತಪಡಿಸಿಕೊಳ್ಳಲು, ಈ ಸೈಟ್ ಶೈಲಿಗಳು ಅಥವಾ ಜಾವಾಸ್ಕ್ರಿಪ್ಟ್ ಅನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುವುದಿಲ್ಲ.
ಈ ಅಧ್ಯಯನವು ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ಅನ್ನು ಫೀಡ್‌ಸ್ಟಾಕ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ZrCl4 ಅನ್ನು ವೇಗವರ್ಧಕವಾಗಿ ಈಥನಾಲ್‌ನಲ್ಲಿ ಜೋಡಿಸುವ ಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಹೆಚ್ಚು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ವಿಧಾನವನ್ನು ವರದಿ ಮಾಡುತ್ತದೆ. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸರಣಿಯನ್ನು (59 ವಿಧಗಳು) ಈ ವಿಧಾನದಿಂದ 97% ವರೆಗಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. ಈ ವಿಧಾನದ ಇತರ ಪ್ರಯೋಜನಗಳಲ್ಲಿ ದೊಡ್ಡ ಪ್ರಮಾಣದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮತ್ತು ಆಮ್ಲಜನಕವನ್ನು ಆಕ್ಸಿಡೈಸಿಂಗ್ ಏಜೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸುವುದು ಸೇರಿವೆ. ಸೌಮ್ಯವಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ನಂತರದ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕತೆಯನ್ನು ಅನುಮತಿಸುತ್ತವೆ, ಇದು β-ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಕ್ವಿನೋಲಿನ್ ಹೆಟೆರೊಸೈಕಲ್‌ಗಳಂತಹ ಜೈವಿಕವಾಗಿ ಸಂಬಂಧಿತ ರಚನೆಗಳೊಂದಿಗೆ ವಿವಿಧ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಸುಗಮಗೊಳಿಸುತ್ತದೆ.
ಹೆಚ್ಚಿನ ಮೌಲ್ಯದ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಪಡೆಯುವಲ್ಲಿನ ಮಿತಿಗಳನ್ನು ನಿವಾರಿಸುವ ಮತ್ತು ಅವುಗಳ ವೈವಿಧ್ಯತೆಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸುವ (ಹೊಸ ಸಂಭಾವ್ಯ ಅನ್ವಯಿಕ ಕ್ಷೇತ್ರಗಳನ್ನು ತೆರೆಯಲು) ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಹೊಸ ವಿಧಾನಗಳ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಯು ಶೈಕ್ಷಣಿಕ ಮತ್ತು ಉದ್ಯಮ ಎರಡರಲ್ಲೂ ಹೆಚ್ಚಿನ ಗಮನವನ್ನು ಸೆಳೆದಿದೆ1,2. ಈ ವಿಧಾನಗಳ ಹೆಚ್ಚಿನ ದಕ್ಷತೆಯ ಜೊತೆಗೆ, ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗುತ್ತಿರುವ ವಿಧಾನಗಳ ಪರಿಸರ ಸ್ನೇಹಪರತೆಯು ಸಹ ಗಮನಾರ್ಹ ಪ್ರಯೋಜನವಾಗಿದೆ3,4.
ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಒಂದು ವರ್ಗವಾಗಿದ್ದು, ಅವುಗಳ ಸಮೃದ್ಧ ಜೈವಿಕ ಚಟುವಟಿಕೆಗಳಿಂದಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಗಮನ ಸೆಳೆದಿವೆ. ಅಂತಹ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಆಂಟಿಮೈಕ್ರೊಬಿಯಲ್, ನರರಕ್ಷಣಾತ್ಮಕ, ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ವಿರೋಧಿ, ಆಂಟಿವೈರಲ್, ಬ್ಯಾಕ್ಟೀರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ, ಶಿಲೀಂಧ್ರನಾಶಕ ಮತ್ತು ಉರಿಯೂತದ ಚಟುವಟಿಕೆಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ ಎಂದು ವರದಿಯಾಗಿದೆ5,6,7,8,9,10,11. ಔಷಧಗಳು, ಸಂವೇದನಾಶಾಸ್ತ್ರ, ಕೃಷಿ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ, ಲಿಗಂಡ್‌ಗಳು (ಪರಿವರ್ತನಾ ಲೋಹದ ವೇಗವರ್ಧನೆಗಾಗಿ), ಮತ್ತು ವಸ್ತು ವಿಜ್ಞಾನ12,13,14,15,16,17 ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ಕೈಗಾರಿಕಾ ಕ್ಷೇತ್ರಗಳಲ್ಲಿಯೂ ಅವುಗಳನ್ನು ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅವುಗಳ ವಿಶಿಷ್ಟ ರಾಸಾಯನಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು ಮತ್ತು ಬಹುಮುಖತೆಯಿಂದಾಗಿ, ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು ಅನೇಕ ಸಂಕೀರ್ಣ ಸಾವಯವ ಅಣುಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಪ್ರಮುಖ ಬಿಲ್ಡಿಂಗ್ ಬ್ಲಾಕ್‌ಗಳಾಗಿವೆ18,19,20. ಕುತೂಹಲಕಾರಿಯಾಗಿ, ಕೆಲವು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು ಪ್ರಮುಖ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಮತ್ತು ಔಷಧೀಯವಾಗಿ ಸಂಬಂಧಿತ ಅಣುಗಳಾಗಿವೆ, ಉದಾಹರಣೆಗೆ ನಕಿಜಿನಾಲ್21, ಬಾಕ್ಸಾಜೊಮೈಸಿನ್ A22, ಕ್ಯಾಲ್ಸಿಮೈಸಿನ್23, ಟಫಾಮಿಡಿಸ್24, ಕ್ಯಾಬೊಟಮೈಸಿನ್25 ಮತ್ತು ನಿಯೋಸಲ್ವಿಯನೆನ್ (ಚಿತ್ರ 1A)26.
(ಎ) ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಆಧಾರಿತ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಮತ್ತು ಜೈವಿಕ ಸಕ್ರಿಯ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಉದಾಹರಣೆಗಳು. (ಬಿ) ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳ ಕೆಲವು ನೈಸರ್ಗಿಕ ಮೂಲಗಳು.
ಔಷಧಗಳು, ಸೌಂದರ್ಯವರ್ಧಕಗಳು ಮತ್ತು ವಸ್ತು ವಿಜ್ಞಾನದಂತಹ ಹಲವು ಕ್ಷೇತ್ರಗಳಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ27,28,29,30,31. ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳು ಉತ್ಕರ್ಷಣ ನಿರೋಧಕ ಮತ್ತು ಉರಿಯೂತದ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ, ಇದು ಅವುಗಳನ್ನು ಚಿಕಿತ್ಸಕ ಏಜೆಂಟ್‌ಗಳಾಗಿ ಸಂಭಾವ್ಯ ಅಭ್ಯರ್ಥಿಗಳನ್ನಾಗಿ ಮಾಡುತ್ತದೆ32,33. ಈ ಗುಣವು ವಯಸ್ಸಾದ ವಿರೋಧಿ ಸೌಂದರ್ಯವರ್ಧಕಗಳು ಮತ್ತು ಚರ್ಮದ ಆರೈಕೆ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಯಲ್ಲಿ ಅದರ ಬಳಕೆಗೆ ಕಾರಣವಾಗಿದೆ34,35,36. ಇದಲ್ಲದೆ, ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ಪೂರ್ವಗಾಮಿಗಳಾಗಿವೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ37,38. ಈ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಕೆಲವು ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಹೇರಳವಾಗಿವೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಕಚ್ಚಾ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಅಥವಾ ಆರಂಭಿಕ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಇದರ ಬಳಕೆಯು "ನವೀಕರಿಸಬಹುದಾದ ಸಂಪನ್ಮೂಲಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಳ್ಳುವ" ಹಸಿರು ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದ ತತ್ವವನ್ನು ಸಾಕಾರಗೊಳಿಸಬಹುದು. ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕಗೊಳಿಸಿದ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಹಲವಾರು ವಿಭಿನ್ನ ಮಾರ್ಗಗಳನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಲಾಗಿದೆ7,39. ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳ C(ಆರಿಲ್)-OH ಬಂಧದ ಆಕ್ಸಿಡೇಟಿವ್ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕೀಕರಣವು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಅತ್ಯಂತ ಆಸಕ್ತಿದಾಯಕ ಮತ್ತು ನವೀನ ವಿಧಾನಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಈ ವಿಧಾನದ ಉದಾಹರಣೆಗಳೆಂದರೆ ಅಮೈನ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು40,41,42,43,44, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ45,46,47, ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ (ಅಥವಾ ಈಥರ್‌ಗಳು)48, ಹಾಗೆಯೇ ಕೀಟೋನ್‌ಗಳು, ಆಲ್ಕೀನ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೈನ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ (ಚಿತ್ರ 2A)49. ಈ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ, ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಾಗಿ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ನಡುವಿನ ಬಹುಘಟಕ ಕ್ರಿಯೆ (MCR) ಅನ್ನು ಬಳಸಲಾಯಿತು (ಚಿತ್ರ 2B). ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಎಥೆನಾಲ್ ದ್ರಾವಕದಲ್ಲಿ ZrCl4 ನ ವೇಗವರ್ಧಕ ಪ್ರಮಾಣವನ್ನು ಬಳಸಿ ನಡೆಸಲಾಯಿತು. ZrCl4 ಅನ್ನು ಹಸಿರು ಲೆವಿಸ್ ಆಮ್ಲ ವೇಗವರ್ಧಕವೆಂದು ಪರಿಗಣಿಸಬಹುದು ಎಂಬುದನ್ನು ಗಮನಿಸಿ, ಇದು ಕಡಿಮೆ ವಿಷಕಾರಿ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ [LD50 (ZrCl4, ಇಲಿಗಳಿಗೆ ಮೌಖಿಕ) = 1688 mg kg−1] ಮತ್ತು ಇದನ್ನು ಹೆಚ್ಚು ವಿಷಕಾರಿ ಎಂದು ಪರಿಗಣಿಸಲಾಗುವುದಿಲ್ಲ50. ಜಿರ್ಕೋನಿಯಮ್ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ವಿವಿಧ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಾಗಿ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳಾಗಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗಿದೆ. ಅವುಗಳ ಕಡಿಮೆ ವೆಚ್ಚ ಮತ್ತು ನೀರು ಮತ್ತು ಆಮ್ಲಜನಕಕ್ಕೆ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸ್ಥಿರತೆಯು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಭರವಸೆಯ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳಾಗಿ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತವೆ.
ಸೂಕ್ತವಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಕಂಡುಹಿಡಿಯಲು, ನಾವು 3,5-ಡೈ-ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟೈಲ್‌ಬೆನ್ಜೆನ್-1,2-ಡಯೋಲ್ 1a, 4-ಮೆಥಾಕ್ಸಿಬೆನ್ಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ 2a ಮತ್ತು ಅಮೋನಿಯಂ ಉಪ್ಪು 3 ಅನ್ನು ಮಾದರಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಾಗಿ ಆಯ್ಕೆ ಮಾಡಿದ್ದೇವೆ ಮತ್ತು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ 4a ಅನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲು ವಿಭಿನ್ನ ಲೆವಿಸ್ ಆಮ್ಲಗಳು (LA), ವಿಭಿನ್ನ ದ್ರಾವಕಗಳು ಮತ್ತು ತಾಪಮಾನಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ನಡೆಸಿದ್ದೇವೆ (ಕೋಷ್ಟಕ 1). ವೇಗವರ್ಧಕದ ಅನುಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಯಾವುದೇ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ಗಮನಿಸಲಾಗಿಲ್ಲ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದು 1). ತರುವಾಯ, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ಮತ್ತು MoO3 ನಂತಹ ವಿಭಿನ್ನ ಲೆವಿಸ್ ಆಮ್ಲಗಳ 5 mol % ಅನ್ನು EtOH ದ್ರಾವಕದಲ್ಲಿ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳಾಗಿ ಪರೀಕ್ಷಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ZrCl4 ಅತ್ಯುತ್ತಮವೆಂದು ಕಂಡುಬಂದಿದೆ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದುಗಳು 2–8). ದಕ್ಷತೆಯನ್ನು ಸುಧಾರಿಸಲು, ಡೈಆಕ್ಸೇನ್, ಅಸಿಟೋನಿಟ್ರೈಲ್, ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್, ಡೈಕ್ಲೋರೋಥೇನ್ (DCE), ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೋಫ್ಯೂರಾನ್ (THF), ಡೈಮೀಥೈಲ್ಫಾರ್ಮಮೈಡ್ (DMF) ಮತ್ತು ಡೈಮೀಥೈಲ್ ಸಲ್ಫಾಕ್ಸೈಡ್ (DMSO) ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ದ್ರಾವಕಗಳನ್ನು ಪರೀಕ್ಷಿಸಲಾಯಿತು. ಪರೀಕ್ಷಿಸಲಾದ ಎಲ್ಲಾ ದ್ರಾವಕಗಳ ಇಳುವರಿ ಎಥೆನಾಲ್‌ಗಿಂತ ಕಡಿಮೆಯಾಗಿತ್ತು (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದುಗಳು 9–15). ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ಬದಲಿಗೆ ಇತರ ಸಾರಜನಕ ಮೂಲಗಳನ್ನು (NH4Cl, NH4CN ಮತ್ತು (NH4)2SO4 ನಂತಹ) ಬಳಸುವುದರಿಂದ ಕ್ರಿಯೆಯ ಇಳುವರಿ ಸುಧಾರಿಸಲಿಲ್ಲ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದುಗಳು 16–18). ಹೆಚ್ಚಿನ ಅಧ್ಯಯನಗಳು 60 °C ಗಿಂತ ಕಡಿಮೆ ಮತ್ತು ಅದಕ್ಕಿಂತ ಹೆಚ್ಚಿನ ತಾಪಮಾನವು ಕ್ರಿಯೆಯ ಇಳುವರಿಯನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲಿಲ್ಲ ಎಂದು ತೋರಿಸಿದೆ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದುಗಳು 19 ಮತ್ತು 20). ವೇಗವರ್ಧಕ ಲೋಡಿಂಗ್ ಅನ್ನು 2 ಮತ್ತು 10 mol % ಗೆ ಬದಲಾಯಿಸಿದಾಗ, ಇಳುವರಿ ಕ್ರಮವಾಗಿ 78% ಮತ್ತು 92% ಆಗಿತ್ತು (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದುಗಳು 21 ಮತ್ತು 22). ಸಾರಜನಕ ವಾತಾವರಣದಲ್ಲಿ ಕ್ರಿಯೆ ನಡೆಸಿದಾಗ ಇಳುವರಿ ಕಡಿಮೆಯಾಯಿತು, ಇದು ವಾತಾವರಣದ ಆಮ್ಲಜನಕವು ಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಮುಖ ಪಾತ್ರ ವಹಿಸಬಹುದು ಎಂದು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದು 23). ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ಪ್ರಮಾಣವನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸುವುದರಿಂದ ಕ್ರಿಯೆಯ ಫಲಿತಾಂಶಗಳು ಸುಧಾರಿಸಲಿಲ್ಲ ಮತ್ತು ಇಳುವರಿಯೂ ಕಡಿಮೆಯಾಯಿತು (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದು 24 ಮತ್ತು 25). ಇದಲ್ಲದೆ, ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್ ಪ್ರಮಾಣವನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸುವುದರೊಂದಿಗೆ ಕ್ರಿಯೆಯ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಯಾವುದೇ ಸುಧಾರಣೆ ಕಂಡುಬಂದಿಲ್ಲ (ಕೋಷ್ಟಕ 1, ನಮೂದು 26).
ಸೂಕ್ತ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ನಿರ್ಧರಿಸಿದ ನಂತರ, ಕ್ರಿಯೆಯ ಬಹುಮುಖತೆ ಮತ್ತು ಅನ್ವಯಿಸುವಿಕೆಯನ್ನು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಲಾಯಿತು (ಚಿತ್ರ 3). ಆಲ್ಕೈನ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೀನ್‌ಗಳು ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಪ್ರಮುಖ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದರಿಂದ ಮತ್ತು ಮತ್ತಷ್ಟು ವ್ಯುತ್ಪನ್ನಕ್ಕೆ ಸುಲಭವಾಗಿ ಅನುಕೂಲಕರವಾಗಿರುವುದರಿಂದ, ಹಲವಾರು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಆಲ್ಕೀನ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೈನ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು (4b–4d, 4f–4g). 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbalyde ಅನ್ನು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ತಲಾಧಾರವಾಗಿ (4e) ಬಳಸಿ, ಇಳುವರಿ 90% ತಲುಪಿತು. ಇದರ ಜೊತೆಗೆ, ಆಲ್ಕೈಲ್ ಹಾಲೋ-ಬದಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು, ಇದನ್ನು ಇತರ ಅಣುಗಳೊಂದಿಗೆ ಬಂಧನ ಮತ್ತು ಮತ್ತಷ್ಟು ವ್ಯುತ್ಪನ್ನಕ್ಕಾಗಿ ಬಳಸಬಹುದು (4h–4i) 52. 4-((4-ಫ್ಲೋರೋಬೆಂಜೈಲ್)ಆಕ್ಸಿ)ಬೆಂಜಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು 4-(ಬೆಂಜೈಲಾಕ್ಸಿ)ಬೆಂಜಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು 4j ಮತ್ತು 4k ಅನ್ನು ಒದಗಿಸಿದವು. ಈ ವಿಧಾನವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು, ನಾವು ಕ್ವಿನೋಲೋನ್ ಭಾಗಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು (4l ಮತ್ತು 4m) ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಿದ್ದೇವೆ53,54,55. ಎರಡು ಆಲ್ಕೈನ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ 4n ಅನ್ನು 2,4-ಬದಲಿ ಬೆಂಜೊಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳಿಂದ 84% ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. ಇಂಡೋಲ್ ಹೆಟೆರೊಸೈಕಲ್ ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಬೈಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತ 4o ಅನ್ನು ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. ಸಂಯುಕ್ತ 4p ಅನ್ನು ಬೆಂಜೊನೈಟ್ರೈಲ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಜೋಡಿಸಲಾದ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ತಲಾಧಾರವನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು, ಇದು (4q-4r) ಸೂಪರ್ಮಾಲಿಕ್ಯುಲ್‌ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗೆ ಉಪಯುಕ್ತ ತಲಾಧಾರವಾಗಿದೆ56. ಈ ವಿಧಾನದ ಅನ್ವಯಿಕತೆಯನ್ನು ಹೈಲೈಟ್ ಮಾಡಲು, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್-ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ β-ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್ ಭಾಗಗಳನ್ನು (4q-4r) ಹೊಂದಿರುವ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಅಣುಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯನ್ನು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್-ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ β-ಲ್ಯಾಕ್ಟಮ್‌ಗಳು, ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್ ಮತ್ತು ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್‌ಗಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಮೂಲಕ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರದರ್ಶಿಸಲಾಯಿತು. ಈ ಪ್ರಯೋಗಗಳು ಹೊಸದಾಗಿ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದ ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ವಿಧಾನವನ್ನು ಸಂಕೀರ್ಣ ಅಣುಗಳ ಕೊನೆಯ ಹಂತದ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಣೆಗೆ ಬಳಸಬಹುದು ಎಂದು ತೋರಿಸುತ್ತವೆ.
ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳಿಗೆ ಈ ವಿಧಾನದ ಬಹುಮುಖತೆ ಮತ್ತು ಸಹಿಷ್ಣುತೆಯನ್ನು ಮತ್ತಷ್ಟು ಪ್ರದರ್ಶಿಸಲು, ನಾವು ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ದಾನ ಗುಂಪುಗಳು, ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ಹಿಂತೆಗೆದುಕೊಳ್ಳುವ ಗುಂಪುಗಳು, ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಮತ್ತು ಪಾಲಿಸಿಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್‌ಗಳು (ಚಿತ್ರ 4, 4s–4aag) ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳನ್ನು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಿದ್ದೇವೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, 92% ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅನ್ನು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನ (4s) ಆಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಯಿತು. ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ದಾನ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳನ್ನು (-Me, ಐಸೊಪ್ರೊಪಿಲ್, ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟೈಲ್, ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಮತ್ತು ಪ್ಯಾರಾ-SMe ಸೇರಿದಂತೆ) ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ (4t–4x) ಅನುಗುಣವಾದ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿ ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಯಿತು. ಸ್ಟೆರಿಕಲ್ ಆಗಿ ಅಡಚಣೆಯಾದ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ತಲಾಧಾರಗಳು ಉತ್ತಮದಿಂದ ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು (4y–4aa, 4al) ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಮೆಟಾ-ಬದಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು (4ab, 4ai, 4am) ಬಳಸುವುದರಿಂದ ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಅವಕಾಶ ಮಾಡಿಕೊಟ್ಟಿತು. (-F, -CF3, -Cl ಮತ್ತು Br) ನಂತಹ ಹ್ಯಾಲೊಜೆನೇಟೆಡ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳು ತೃಪ್ತಿದಾಯಕ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳನ್ನು (4af, 4ag ಮತ್ತು 4ai-4an) ನೀಡಿತು. ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಹಿಂತೆಗೆದುಕೊಳ್ಳುವ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳು (ಉದಾ -CN ಮತ್ತು NO2) ಸಹ ಉತ್ತಮವಾಗಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು (4ah ಮತ್ತು 4ao) ನೀಡಿತು.
ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳು a ಮತ್ತು b ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಬಳಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಸರಣಿ. a ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ಮತ್ತು ZrCl4 (5 mol%) ಗಳನ್ನು EtOH (3 mL) ನಲ್ಲಿ 60 °C ನಲ್ಲಿ 6 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಲಾಯಿತು. b ಇಳುವರಿಯು ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಉತ್ಪನ್ನಕ್ಕೆ ಅನುರೂಪವಾಗಿದೆ.
1-ನಾಫ್ಥಾಲ್ಡಿಹೈಡ್, ಆಂಥ್ರಾಸೀನ್-9-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಫೆನಾಂತ್ರೀನ್-9-ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ನಂತಹ ಪಾಲಿಸಿಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳು ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ 4ap-4ar ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಪೈರೋಲ್, ಇಂಡೋಲ್, ಪಿರಿಡಿನ್, ಫ್ಯೂರಾನ್ ಮತ್ತು ಥಿಯೋಫೀನ್ ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳನ್ನು ಚೆನ್ನಾಗಿ ಸಹಿಸಿಕೊಂಡವು ಮತ್ತು ಹೆಚ್ಚಿನ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು (4as-4az) ಉತ್ಪಾದಿಸಬಹುದು. ಅನುಗುಣವಾದ ಅಲಿಫ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಬಳಸಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ 4aag ಅನ್ನು 52% ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಪಡೆಯಲಾಯಿತು.
ವಾಣಿಜ್ಯ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್‌ಗಳನ್ನು ಬಳಸುವ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪ್ರದೇಶ a, b. a ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ಮತ್ತು ZrCl4 (5 mol %) ಅನ್ನು EtOH (5 mL) ನಲ್ಲಿ 60 °C ನಲ್ಲಿ 4 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಲಾಯಿತು. b ಇಳುವರಿಯು ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಉತ್ಪನ್ನಕ್ಕೆ ಅನುರೂಪವಾಗಿದೆ. c ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 6 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ 80 °C ನಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಯಿತು; d ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 100 °C ನಲ್ಲಿ 24 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ನಡೆಸಲಾಯಿತು.
ಈ ವಿಧಾನದ ಬಹುಮುಖತೆ ಮತ್ತು ಅನ್ವಯಿಕತೆಯನ್ನು ಮತ್ತಷ್ಟು ವಿವರಿಸಲು, ನಾವು ವಿವಿಧ ಬದಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ಸಹ ಪರೀಕ್ಷಿಸಿದ್ದೇವೆ. 4-ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟೈಲ್‌ಬೆನ್ಜೆನ್-1,2-ಡಯೋಲ್ ಮತ್ತು 3-ಮೆಥಾಕ್ಸಿಬೆನ್ಜೆನ್-1,2-ಡಯೋಲ್‌ನಂತಹ ಏಕ-ಬದಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳು ಈ ಪ್ರೋಟೋಕಾಲ್‌ನೊಂದಿಗೆ ಉತ್ತಮವಾಗಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿದವು, ಕ್ರಮವಾಗಿ 89%, 86% ಮತ್ತು 57% ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು 4aaa–4aac ಅನ್ನು ನೀಡಿತು. ಕೆಲವು ಪಾಲಿಸಿಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ಅನುಗುಣವಾದ ಪಾಲಿಸಿಬ್ಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳನ್ನು (4aad–4aaf) ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. 4-ನೈಟ್ರೋಬೆನ್ಜೆನ್-1,2-ಡಯೋಲ್ ಮತ್ತು 3,4,5,6-ಟೆಟ್ರಾಬ್ರೊಮೊಬೆನ್ಜೆನ್-1,2-ಡಯೋಲ್‌ನಂತಹ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ಕೊರತೆಯ ಬದಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ಬಳಸಿದಾಗ ಯಾವುದೇ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಪಡೆಯಲಾಗಲಿಲ್ಲ (4aah–4aai).
ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಗ್ರಾಂ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ನ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಾಧಿಸಲಾಯಿತು, ಮತ್ತು ಸಂಯುಕ್ತ 4f ಅನ್ನು 85% ಪ್ರತ್ಯೇಕ ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು (ಚಿತ್ರ 5).
ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ 4f ನ ಗ್ರಾಂ-ಸ್ಕೇಲ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ಮತ್ತು ZrCl4 (5 mol%) ಗಳನ್ನು EtOH (25 mL) ನಲ್ಲಿ 60 °C ನಲ್ಲಿ 4 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಲಾಯಿತು.
ಸಾಹಿತ್ಯ ದತ್ತಾಂಶದ ಆಧಾರದ ಮೇಲೆ, ZrCl4 ವೇಗವರ್ಧಕದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್, ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ನಿಂದ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗೆ ಒಂದು ಸಮಂಜಸವಾದ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನವನ್ನು ಪ್ರಸ್ತಾಪಿಸಲಾಗಿದೆ (ಚಿತ್ರ 6). ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್ ಎರಡು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಸಂಯೋಜಿಸುವ ಮೂಲಕ ಜಿರ್ಕೋನಿಯಮ್ ಅನ್ನು ಚೆಲೇಟ್ ಮಾಡಬಹುದು ಮತ್ತು ವೇಗವರ್ಧಕ ಚಕ್ರದ (I)51 ಮೊದಲ ಕೋರ್ ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಈ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ, ಸೆಮಿಕ್ವಿನೋನ್ ಭಾಗ (II) ಅನ್ನು ಸಂಕೀರ್ಣ I58 ರಲ್ಲಿ ಎನೋಲ್-ಕೀಟೋ ಟೌಟೋಮೆರೈಸೇಶನ್ ಮೂಲಕ ರಚಿಸಬಹುದು. ಮಧ್ಯಂತರ (II) ನಲ್ಲಿ ರೂಪುಗೊಂಡ ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪು ಸ್ಪಷ್ಟವಾಗಿ ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಮಧ್ಯಂತರ ಇಮೈನ್ (III) 47 ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಮತ್ತೊಂದು ಸಾಧ್ಯತೆಯೆಂದರೆ, ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ ನೊಂದಿಗೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ ರೂಪುಗೊಂಡ ಇಮೈನ್ (III^), ಕಾರ್ಬೊನಿಲ್ ಗುಂಪಿನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿ ಮಧ್ಯಂತರ ಇಮೈನ್-ಫೀನಾಲ್ (IV) 59,60 ಅನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ತರುವಾಯ, ಮಧ್ಯಂತರ (V) ಇಂಟ್ರಾಮೋಲಿಕ್ಯುಲರ್ ಸೈಕ್ಲೈಸೇಶನ್ ಗೆ ಒಳಗಾಗಬಹುದು40. ಅಂತಿಮವಾಗಿ, ಮಧ್ಯಂತರ V ವಾತಾವರಣದ ಆಮ್ಲಜನಕದೊಂದಿಗೆ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ, ಇದು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಉತ್ಪನ್ನ 4 ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಮುಂದಿನ ಚಕ್ರವನ್ನು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಲು ಜಿರ್ಕೋನಿಯಮ್ ಸಂಕೀರ್ಣವನ್ನು ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡುತ್ತದೆ61,62.
ಎಲ್ಲಾ ಕಾರಕಗಳು ಮತ್ತು ದ್ರಾವಕಗಳನ್ನು ವಾಣಿಜ್ಯ ಮೂಲಗಳಿಂದ ಖರೀದಿಸಲಾಗಿದೆ. ಎಲ್ಲಾ ತಿಳಿದಿರುವ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಸ್ಪೆಕ್ಟ್ರಲ್ ಡೇಟಾ ಮತ್ತು ಪರೀಕ್ಷಿಸಿದ ಮಾದರಿಗಳ ಕರಗುವ ಬಿಂದುಗಳೊಂದಿಗೆ ಹೋಲಿಸುವ ಮೂಲಕ ಗುರುತಿಸಲಾಗಿದೆ. 1H NMR (400 MHz) ಮತ್ತು 13C NMR (100 MHz) ವರ್ಣಪಟಲಗಳನ್ನು ಬ್ರೂಕರ್ ಅವಾನ್ಸ್ DRX ಉಪಕರಣದಲ್ಲಿ ದಾಖಲಿಸಲಾಗಿದೆ. ಕರಗುವ ಬಿಂದುಗಳನ್ನು ತೆರೆದ ಕ್ಯಾಪಿಲ್ಲರಿಯಲ್ಲಿ ಬುಚಿ B-545 ಉಪಕರಣದಲ್ಲಿ ನಿರ್ಧರಿಸಲಾಯಿತು. ಎಲ್ಲಾ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳನ್ನು ಸಿಲಿಕಾ ಜೆಲ್ ಪ್ಲೇಟ್‌ಗಳನ್ನು (ಸಿಲಿಕಾ ಜೆಲ್ 60 F254, ಮೆರ್ಕ್ ಕೆಮಿಕಲ್ ಕಂಪನಿ) ಬಳಸಿಕೊಂಡು ತೆಳುವಾದ ಪದರದ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿ (TLC) ಮೂಲಕ ಮೇಲ್ವಿಚಾರಣೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು. ಪರ್ಕಿನ್ಎಲ್ಮರ್ 240-B ಮೈಕ್ರೋಅನಾಲೈಜರ್‌ನಲ್ಲಿ ಎಲಿಮೆಂಟಲ್ ವಿಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ನಡೆಸಲಾಯಿತು.
ಎಥೆನಾಲ್ (3.0 mL) ನಲ್ಲಿರುವ ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್ (1.0 mmol), ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ (1.0 mmol), ಅಮೋನಿಯಂ ಅಸಿಟೇಟ್ (1.0 mmol) ಮತ್ತು ZrCl4 (5 mol %) ದ್ರಾವಣವನ್ನು ತೆರೆದ ಕೊಳವೆಯಲ್ಲಿ ಎಣ್ಣೆ ಸ್ನಾನದಲ್ಲಿ 60 °C ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಗಾಳಿಯ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ ಅಗತ್ಯವಿರುವ ಸಮಯದವರೆಗೆ ಸತತವಾಗಿ ಬೆರೆಸಲಾಯಿತು. ಕ್ರಿಯೆಯ ಪ್ರಗತಿಯನ್ನು ತೆಳುವಾದ ಪದರದ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿ (TLC) ಮೂಲಕ ಮೇಲ್ವಿಚಾರಣೆ ಮಾಡಲಾಯಿತು. ಕ್ರಿಯೆ ಪೂರ್ಣಗೊಂಡ ನಂತರ, ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶಕ್ಕೆ ತಂಪಾಗಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಕಡಿಮೆ ಒತ್ತಡದಲ್ಲಿ ಎಥೆನಾಲ್ ಅನ್ನು ತೆಗೆದುಹಾಕಲಾಯಿತು. ಕ್ರಿಯೆಯ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು EtOAc (3 x 5 mL) ನೊಂದಿಗೆ ದುರ್ಬಲಗೊಳಿಸಲಾಯಿತು. ನಂತರ, ಸಂಯೋಜಿತ ಸಾವಯವ ಪದರಗಳನ್ನು ಜಲರಹಿತ Na2SO4 ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ ನಿರ್ವಾತದಲ್ಲಿ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಯಿತು. ಅಂತಿಮವಾಗಿ, ಕಚ್ಚಾ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ಶುದ್ಧ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ 4 ಅನ್ನು ಪಡೆಯಲು ಪೆಟ್ರೋಲಿಯಂ ಈಥರ್/EtOAc ಅನ್ನು ಎಲುಯೆಂಟ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಕಾಲಮ್ ಕ್ರೊಮ್ಯಾಟೋಗ್ರಫಿ ಮೂಲಕ ಶುದ್ಧೀಕರಿಸಲಾಯಿತು.
ಸಂಕ್ಷಿಪ್ತವಾಗಿ ಹೇಳುವುದಾದರೆ, ಜಿರ್ಕೋನಿಯಮ್ ವೇಗವರ್ಧಕದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ CN ಮತ್ತು CO ಬಂಧಗಳ ಅನುಕ್ರಮ ರಚನೆಯ ಮೂಲಕ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಗಾಗಿ ನಾವು ಒಂದು ನವೀನ, ಸೌಮ್ಯ ಮತ್ತು ಹಸಿರು ಪ್ರೋಟೋಕಾಲ್ ಅನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದ್ದೇವೆ. ಅತ್ಯುತ್ತಮ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ, 59 ವಿಭಿನ್ನ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳನ್ನು ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ವಿವಿಧ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳೊಂದಿಗೆ ಹೊಂದಿಕೊಳ್ಳುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಹಲವಾರು ಜೈವಿಕ ಸಕ್ರಿಯ ಕೋರ್‌ಗಳನ್ನು ಯಶಸ್ವಿಯಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಯಿತು, ಇದು ನಂತರದ ಕಾರ್ಯನಿರ್ವಹಣೆಗೆ ಅವುಗಳ ಹೆಚ್ಚಿನ ಸಾಮರ್ಥ್ಯವನ್ನು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಕಡಿಮೆ-ವೆಚ್ಚದ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳನ್ನು ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಹಸಿರು ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ನೈಸರ್ಗಿಕ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್‌ಗಳಿಂದ ವಿವಿಧ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ದೊಡ್ಡ-ಪ್ರಮಾಣದ ಉತ್ಪಾದನೆಗೆ ನಾವು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ, ಸರಳ ಮತ್ತು ಪ್ರಾಯೋಗಿಕ ತಂತ್ರವನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದ್ದೇವೆ.
ಈ ಅಧ್ಯಯನದ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಪಡೆದ ಅಥವಾ ವಿಶ್ಲೇಷಿಸಿದ ಎಲ್ಲಾ ಡೇಟಾವನ್ನು ಈ ಪ್ರಕಟಿತ ಲೇಖನ ಮತ್ತು ಅದರ ಪೂರಕ ಮಾಹಿತಿ ಫೈಲ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಸೇರಿಸಲಾಗಿದೆ.
ನಿಕೋಲೌ, ಕಾನ್ಸಾಸ್ ಸಿಟಿ. ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ: ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುವ ಜೈವಿಕ ಅಣುಗಳನ್ನು ನಕಲಿಸುವ ಮತ್ತು ಪ್ರಯೋಗಾಲಯದಲ್ಲಿ ಇದೇ ರೀತಿಯ ಅಣುಗಳನ್ನು ರಚಿಸುವ ಕಲೆ ಮತ್ತು ವಿಜ್ಞಾನ. ಪ್ರೊಕ್. ಆರ್ ಸೊಕ್. ಎ. 470, 2013069 (2014).
ಅನಾನಿಕೋವ್ ವಿ.ಪಿ. ಮತ್ತು ಇತರರು. ಆಧುನಿಕ ಆಯ್ದ ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಹೊಸ ವಿಧಾನಗಳ ಅಭಿವೃದ್ಧಿ: ಪರಮಾಣು ನಿಖರತೆಯೊಂದಿಗೆ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಅಣುಗಳನ್ನು ಪಡೆಯುವುದು. ರಸ್ ಕೆಮ್. ಸಂ. 83, 885 (2014).
ಗಣೇಶ್, ಕೆ.ಎನ್, ಮತ್ತು ಇತರರು. ಹಸಿರು ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ: ಸುಸ್ಥಿರ ಭವಿಷ್ಯಕ್ಕಾಗಿ ಅಡಿಪಾಯ. ಸಾವಯವ, ಪ್ರಕ್ರಿಯೆ, ಸಂಶೋಧನೆ ಮತ್ತು ಅಭಿವೃದ್ಧಿ 25, 1455–1459 (2021).
ಯು, ಕ್ಯೂ., ಮತ್ತು ಇತರರು. ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿನ ಪ್ರವೃತ್ತಿಗಳು ಮತ್ತು ಅವಕಾಶಗಳು: ಜಾಗತಿಕ ಸಂಶೋಧನಾ ಸೂಚಕಗಳ ಸ್ಥಿತಿ ಮತ್ತು ನಿಖರತೆ, ದಕ್ಷತೆ ಮತ್ತು ಹಸಿರು ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ಪ್ರಗತಿ. ಜೆ. ಆರ್ಗ್. ಕೆಮ್. 88, 4031–4035 (2023).
ಲೀ, ಎಸ್‌ಜೆ ಮತ್ತು ಟ್ರೋಸ್ಟ್, ಬಿಎಂ ಗ್ರೀನ್ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. ಪಿಎನ್‌ಎಎಸ್. 105, 13197–13202 (2008).
ಎರ್ಟನ್-ಬೊಲೆಲ್ಲಿ, ಟಿ., ಯಿಲ್ಡಿಜ್, ಐ. ಮತ್ತು ಓಜ್ಗೆನ್-ಓಜ್ಗಾಕರ್, ಎಸ್. ಸಿಂಥೆಸಿಸ್, ಆಣ್ವಿಕ ಡಾಕಿಂಗ್ ಮತ್ತು ಕಾದಂಬರಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಬ್ಯಾಕ್ಟೀರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ ಮೌಲ್ಯಮಾಪನ. ಹನಿ. ಕೆಮ್. ರೆಸಲ್ಯೂಷನ್. 25, 553–567 (2016).
ಸತ್ತಾರ್, ಆರ್., ಮುಖ್ತಾರ್, ಆರ್., ಅತಿಫ್, ಎಂ., ಹಸ್ನೈನ್, ಎಂ. ಮತ್ತು ಇರ್ಫಾನ್, ಎ. ಸಿಂಥೆಟಿಕ್ ರೂಪಾಂತರಗಳು ಮತ್ತು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಬಯೋಸ್ಕ್ರೀನಿಂಗ್: ಒಂದು ವಿಮರ್ಶೆ. ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 57, 2079–2107 (2020).
ಯಿಲ್ಡಿಜ್-ಓರೆನ್, ಐ., ಯಾಲ್ಸಿನ್, ಐ., ಅಕಿ-ಸೆನರ್, ಇ. ಮತ್ತು ಉಕಾರ್ತುರ್ಕ್, ಎನ್. ನವೀನ ಆಂಟಿಮೈಕ್ರೊಬಿಯಲ್ ಆಗಿ ಸಕ್ರಿಯವಾಗಿರುವ ಪಾಲಿಸಿಸ್ಟಿಟ್ಯೂಟೆಡ್ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮತ್ತು ರಚನೆ-ಚಟುವಟಿಕೆ ಸಂಬಂಧಗಳು. ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಮೆಡಿಸಿನಲ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 39, 291–298 (2004).
ಅಕ್ಬೇ, ಎ., ಓರೆನ್, ಐ., ಟೆಮಿಜ್-ಅರ್ಪಾಸಿ, ಒ., ಅಕಿ-ಸೆನರ್, ಇ. ಮತ್ತು ಯಾಲ್ಸಿನ್, ಐ. ಕೆಲವು 2,5,6-ಬದಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್, ಬೆಂಜಿಮಿಡಾಜೋಲ್, ಬೆಂಜೊಥಿಯಾಜೋಲ್ ಮತ್ತು ಆಕ್ಸಜೋಲೋ (4,5-ಬಿ) ಪಿರಿಡಿನ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮತ್ತು HIV-1 ರಿವರ್ಸ್ ಟ್ರಾನ್ಸ್‌ಕ್ರಿಪ್ಟೇಸ್ ವಿರುದ್ಧ ಅವುಗಳ ಪ್ರತಿಬಂಧಕ ಚಟುವಟಿಕೆ. ಆರ್ಜ್‌ನೈಮಿಟೆಲ್-ಫೋರ್‌ಸ್ಚಂಗ್/ಡ್ರಗ್ ರೆಸ್. 53, 266–271 (2003).
ಉಸ್ಮಾನಿಹ್, ಡಿ. ಮತ್ತು ಇತರರು. ಕೆಲವು ಹೊಸ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ ಮತ್ತು ಅವುಗಳ ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ವಿರೋಧಿ ಚಟುವಟಿಕೆಯ ಅಧ್ಯಯನ. ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಮೆಡಿಸಿನಲ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 210, 112979 (2021).
ರಿಡಾ, ಎಸ್‌ಎಂ, ಮತ್ತು ಇತರರು. ಕೆಲವು ಹೊಸ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ವಿರೋಧಿ, ಎಚ್‌ಐವಿ-1 ವಿರೋಧಿ ಮತ್ತು ಬ್ಯಾಕ್ಟೀರಿಯಾ ವಿರೋಧಿ ಏಜೆಂಟ್‌ಗಳಾಗಿ ಸಂಶ್ಲೇಷಿಸಲಾಗಿದೆ. ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಮೆಡಿಸಿನಲ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 40, 949–959 (2005).
ಡೆಮ್ಮರ್, ಕೆ.ಎಸ್ ಮತ್ತು ಬಂಚ್, ಎಲ್. ಔಷಧೀಯ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ ಸಂಶೋಧನೆಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಆಕ್ಸಜೊಲೊಪಿರಿಡಿನ್‌ಗಳ ಅನ್ವಯ. ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಮೆಡಿಸಿನಲ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 97, 778–785 (2015).
ಪಡೆರ್ನಿ, ಡಿ., ಮತ್ತು ಇತರರು. Zn2+ ಮತ್ತು Cd2+ ನ ಆಪ್ಟಿಕಲ್ ಪತ್ತೆಗಾಗಿ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲಿಲ್-ಆಧಾರಿತ ಫ್ಲೋರೊಸೆಂಟ್ ಮ್ಯಾಕ್ರೋಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಕೀಮೋಸೆನ್ಸರ್‌ನ ಒಂದು ನವೀನ ಆವೃತ್ತಿ. ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂವೇದಕಗಳು 10, 188 (2022).
ಕೀಟನಾಶಕ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಯಲ್ಲಿ ಬೆಂಜೊಥಿಯಾಜೋಲ್ ಮತ್ತು ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಅಧ್ಯಯನದಲ್ಲಿ ಝೌ ಯಾನ್ ಮತ್ತು ಇತರರು ಪ್ರಗತಿ. ಇಂಟ್. ಜೆ ಮೋಲ್. ಸೈ. 24, 10807 (2023).
ವು, ವೈ. ಮತ್ತು ಇತರರು. ವಿಭಿನ್ನ N-ಹೆಟೆರೊಸೈಕ್ಲಿಕ್ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಲಿಗಂಡ್‌ಗಳೊಂದಿಗೆ ನಿರ್ಮಿಸಲಾದ ಎರಡು Cu(I) ಸಂಕೀರ್ಣಗಳು: ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ, ರಚನೆ ಮತ್ತು ಪ್ರತಿದೀಪಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು. ಜೆ. ಮೋಲ್. ಸ್ಟ್ರಕ್ಟ್. 1191, 95–100 (2019).
ಕ್ಯಾಟಯಾನಿಕ್ ಪಲ್ಲಾಡಿಯಮ್ (II) ಸಂಕೀರ್ಣಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್‌ನಿಂದ ಸ್ಟೈರೀನ್‌ನ ವೇಗವರ್ಧಕ ಆಕ್ಸಿಡೀಕರಣದ ವಾಕರ್, ಕೆಎಲ್, ಡೋರ್ನನ್, ಎಲ್‌ಎಂ, ಝೇರ್, ಆರ್‌ಎನ್, ವೇಮೌತ್, ಆರ್‌ಎಂ, ಮತ್ತು ಮುಲ್ಡೂನ್, ಎಂಜೆ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನ. ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ದಿ ಅಮೇರಿಕನ್ ಕೆಮಿಕಲ್ ಸೊಸೈಟಿ 139, 12495–12503 (2017).
ಅಗಾಗ್, ಟಿ., ಲಿಯು, ಜೆ., ಗ್ರಾಫ್, ಆರ್., ಸ್ಪೈಸ್, ಹೆಚ್‌ಡಬ್ಲ್ಯೂ, ಮತ್ತು ಇಶಿಡಾ, ಹೆಚ್. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ರೆಸಿನ್‌ಗಳು: ಸ್ಮಾರ್ಟ್ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ರೆಸಿನ್‌ಗಳಿಂದ ಪಡೆದ ಥರ್ಮೋಸೆಟ್ಟಿಂಗ್ ಪಾಲಿಮರ್‌ಗಳ ಹೊಸ ವರ್ಗ. ಮ್ಯಾಕ್ರೋಮಾಲಿಕ್ಯೂಲ್, ರೆವ್. 45, 8991–8997 (2012).
ಬಸಕ್, ಎಸ್., ದತ್ತ, ಎಸ್. ಮತ್ತು ಮೈಟಿ, ಡಿ. ಪರಿವರ್ತನಾ ಲೋಹ-ವೇಗವರ್ಧಕ ಸಿ–ಎಚ್ ಸಕ್ರಿಯಗೊಳಿಸುವ ವಿಧಾನದ ಮೂಲಕ ಸಿ2-ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ 1,3-ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ. ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ – ಎ ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ 27, 10533–10557 (2021).
ಸಿಂಗ್, ಎಸ್., ಮತ್ತು ಇತರರು. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಅಸ್ಥಿಪಂಜರಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಔಷಧೀಯವಾಗಿ ಸಕ್ರಿಯವಾಗಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಅಭಿವೃದ್ಧಿಯಲ್ಲಿ ಇತ್ತೀಚಿನ ಪ್ರಗತಿ. ಏಷ್ಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಆರ್ಗಾನಿಕ್ ಕೆಮಿಸ್ಟ್ರಿ 4, 1338–1361 (2015).
ವಾಂಗ್, ಎಕ್ಸ್‌ಕೆ ಮತ್ತು ಯೆಯುಂಗ್, ಕೆವೈ. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಔಷಧದ ಪ್ರಸ್ತುತ ಅಭಿವೃದ್ಧಿ ಸ್ಥಿತಿಯ ಪೇಟೆಂಟ್ ವಿಮರ್ಶೆ. ಖಿಮ್‌ಮೆಡ್‌ಖಿಮ್. 16, 3237–3262 (2021).
ಓವೆಂಡೆನ್, SPB, ಮತ್ತು ಇತರರು. ಸಮುದ್ರ ಸ್ಪಂಜು ಡ್ಯಾಕ್ಟಿಲೋಸ್ಪೊಂಗಿಯಾ ಎಲೆಗನ್ಸ್‌ನಿಂದ ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೆನಾಯ್ಡ್ ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್‌ಗಳು ಮತ್ತು ಸೆಸ್ಕ್ವಿಟರ್ಪೆನಾಯ್ಡ್ ಕ್ವಿನೋನ್‌ಗಳು. ಜೆ. ನ್ಯಾಟ್. ಪ್ರೊಕ್. 74, 65–68 (2011).
ಕುಸುಮಿ, ಟಿ., ಓಯಿ, ಟಿ., ವುಲ್ಚ್ಲಿ, ಎಂಆರ್, ಮತ್ತು ಕಾಕಿಸಾವಾ, ಹೆಚ್. ಹೊಸ ಪ್ರತಿಜೀವಕಗಳ ಬಾಕ್ಸಾಜೋಮೈಸಿನ್‌ಗಳ ರಚನೆಗಳು a, B, ಮತ್ತು CJ ಆಮ್. ಕೆಮ್. ಸೊಕ್. 110, 2954–2958 (1988).
ಚೆನಿ, ಎಂಎಲ್, ಡೆಮಾರ್ಕೊ, ಪಿಡಬ್ಲ್ಯೂ, ಜೋನ್ಸ್, ಎನ್ಡಿ, ಮತ್ತು ಒಕ್ಕೊಲೊವಿಟ್ಜ್, ಜೆಎಲ್ ಸ್ಟ್ರಕ್ಚರ್ ಆಫ್ ದಿ ಡೈವೇಲೆಂಟ್ ಕ್ಯಾಟಯಾನಿಕ್ ಅಯಾನೊಫೋರ್ ಎ 23187. ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ದಿ ಅಮೇರಿಕನ್ ಕೆಮಿಕಲ್ ಸೊಸೈಟಿ 96, 1932–1933 (1974).
ಪಾರ್ಕ್, ಜೆ., ಮತ್ತು ಇತರರು. ಟಫಾಮಿಡಿಸ್: ಟ್ರಾನ್ಸ್‌ಥೈರೆಟಿನ್ ಅಮಿಲಾಯ್ಡ್ ಕಾರ್ಡಿಯೊಮಯೋಪತಿ ಚಿಕಿತ್ಸೆಗಾಗಿ ಪ್ರಥಮ ದರ್ಜೆಯ ಟ್ರಾನ್ಸ್‌ಥೈರೆಟಿನ್ ಸ್ಟೆಬಿಲೈಜರ್. ಆನಲ್ಸ್ ಆಫ್ ಫಾರ್ಮಾಕೊಥೆರಪಿ 54, 470–477 (2020).
ಶಿವಲಿಂಗಂ, ಪಿ., ಹಾಂಗ್, ಕೆ., ಪೋಟೆ, ಜೆ. ಮತ್ತು ಪ್ರಭಾಕರ್, ಕೆ. ತೀವ್ರ ಪರಿಸರ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳಲ್ಲಿ ಸ್ಟ್ರೆಪ್ಟೊಮೈಸಸ್: ಹೊಸ ಆಂಟಿಮೈಕ್ರೊಬಿಯಲ್ ಮತ್ತು ಕ್ಯಾನ್ಸರ್ ವಿರೋಧಿ ಔಷಧಿಗಳ ಸಂಭಾವ್ಯ ಮೂಲ? ಇಂಟರ್ನ್ಯಾಷನಲ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಮೈಕ್ರೋಬಯಾಲಜಿ, 2019, 5283948 (2019).
ಪಾಲ್, ಎಸ್., ಮಂಜುನಾಥ್, ಬಿ., ಗೋರೈ, ಎಸ್. ಮತ್ತು ಸಸ್ಮಲ್, ಎಸ್. ಬೆಂಜೊಕ್ಸಜೋಲ್ ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್ಸ್: ಸಂಭವ, ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ ಮತ್ತು ಜೀವಶಾಸ್ತ್ರ. ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ ಮತ್ತು ಆಲ್ಕಲಾಯ್ಡ್‌ಗಳ ಜೀವಶಾಸ್ತ್ರ 79, 71–137 (2018).
ಶಫಿಕ್, ಝಡ್., ಮತ್ತು ಇತರರು. ಬಯೋನಿಕ್ ನೀರೊಳಗಿನ ಬಂಧ ಮತ್ತು ಬೇಡಿಕೆಯ ಮೇರೆಗೆ ಅಂಟಿಕೊಳ್ಳುವ ತೆಗೆಯುವಿಕೆ. ಅನ್ವಯಿಕ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ 124, 4408–4411 (2012).
ಲೀ, ಹೆಚ್., ಡೆಲ್ಲಟೋರ್, ಎಸ್‌ಎಂ, ಮಿಲ್ಲರ್, ವಿಎಂ, ಮತ್ತು ಮೆಸ್ಸರ್‌ಸ್ಮಿತ್, ಪಿಬಿ ಮಸ್ಸೆಲ್-ಪ್ರೇರಿತ ಮೇಲ್ಮೈ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ ಬಹುಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಲೇಪನಗಳಿಗಾಗಿ. ವಿಜ್ಞಾನ 318, 420–426 (2007).
ನಾಸಿಬಿಪೋರ್, ಎಂ., ಸಫೈ, ಇ., ವ್ರ್ಜೆಸ್ಜ್, ಜಿ., ಮತ್ತು ವೊಜ್ಟ್ಜಾಕ್, ಎ. ಒ-ಇಮಿನೊಬೆನ್ಜೋಸೆಮಿಕ್ವಿನೋನ್ ಅನ್ನು ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್-ಶೇಖರಣಾ ಲಿಗಂಡ್ ಆಗಿ ಬಳಸಿಕೊಂಡು ಕಾದಂಬರಿ Cu(II) ಸಂಕೀರ್ಣದ ರೆಡಾಕ್ಸ್ ಸಂಭಾವ್ಯತೆ ಮತ್ತು ವೇಗವರ್ಧಕ ಚಟುವಟಿಕೆಯನ್ನು ಟ್ಯೂನ್ ಮಾಡುವುದು. ನವೆಂಬರ್. ರಸ್. ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ, 44, 4426–4439 (2020).
ಡಿ'ಅಕ್ವಿಲಾ, ಪಿ.ಎಸ್., ಕೊಲ್ಲು, ಎಂ., ಜೆಸ್ಸಾ, ಜಿಎಲ್ ಮತ್ತು ಸೆರ್ರಾ, ಜಿ. ಖಿನ್ನತೆ ನಿವಾರಕಗಳ ಕ್ರಿಯೆಯ ಕಾರ್ಯವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಡೋಪಮೈನ್‌ನ ಪಾತ್ರ. ಯುರೋಪಿಯನ್ ಜರ್ನಲ್ ಆಫ್ ಫಾರ್ಮಕಾಲಜಿ 405, 365–373 (2000).